Ингибиторная активность флавоноидовСтраница 1
Флавоноиды ингибируют процессы ПОЛ как на стадии инициации, взаимодействуя с радикалами О- и ОН*, так и на стадии продолжения цепи, выступая донорами атомов водорода для перекисных радикалов. Образующиеся при этом радикалы флавоноидов активно вступают в реакции диспропорционирования с другими радикалами (таблица 2). Флавоноиды (за исключением флавонов и флаванонов) эффективно ингибировали супероксидные анион-радикалы, возникающие при взаимодействии Н202 с ацетоном в щелочной среде, для антирадикальной активности важным было присутствие гидроксильных групп в В-кольце и положении СЗ, при этом агликоны были более эффективны, чем гликозилированные формы [69].
Структурный анализ и экспериментальные данные свидетельствуют о прямой взаимосвязи между антиоксидантной эффективностью флавоноидов и количеством фенольных ОН-групп в их молекулах [5, 43, 50]. Исследование разных по структуре флавоноидов показало, что соединения без ОН-заместителей или с одной гидроксилыгой группой в положении С5 флавонового ядра не проявляют сколько-нибудь значимой активности в отношении перекисных радикалов, возникающих при разложении 2,2'-азобис(2-амидинопропан)дигидрохлорида; эффективность флавонов с одним ОН-заместителем в положениях СЗ, С6, С2', СЗ' или С4' составляла меньше 60 % эффективности тролокса [13].
Таблица 2. Константы ингибирования радикалов флавоноидами и эфирами галловой кислоты [11].
|
Число реакционно-способных ОН-групп |
Константы скорости ингибирования | |||
|
. ОН (х 109 М-1с-1) |
. N3 (х 109 М-1 с-1) |
. O | ||
|
(-)Эпикатехин |
2 |
1,0 |
4,0 |
6,8 |
|
(+)Катехин |
2 |
2,2 |
5,0 |
6,4 |
|
Пикногенол |
2 |
1,8 |
1,75 |
43 |
|
(-)Эпигаллокатехин |
3 |
4,7 |
4,7 |
41 |
|
(-)Эпикатехина галлат |
5 |
5,8 |
4,7 |
43 |
|
(-)Эпигаллокатехина галлат |
6 |
7,1 |
4,8 |
65 |
|
Пропилгаллат |
3 |
3,1 |
4,2 |
26 |
|
Р-Глюкогаллин |
3 |
4,4 |
6,3 |
65 |
|
Пентагаллоил-глюкоза |
15 |
71 |
20 |
103 |
|
Галлодубильная кислота (танин) |
25 |
31 |
22 |
- |
(х 104 М-1 с-1) Таблица 3. Ингибирование основными флавонами и катехинами чая продукции О2- ксантиноксидазой [6].
|
Катехин, флавон |
Тип ингибирования |
IС50 (мкМ) |
|
Катехин |
неконкурентное |
303,95 |
|
Эпикатехин |
смешанное |
20,48 |
|
Эпигаллокатехин |
смешанное |
10,66 |
|
Эпикатехина галлат |
смешанное |
2,86 |
|
Эпигаллокатехина галлат |
конкурентное |
0,76 |
Популярные статьи:
Преимущество и функциональность научной
картины мира
Преимущество научной картины мира, благодаря которому она вытеснит все прежние картины, состоит в ее «единстве — единстве по отношению ко всем исследователям, всем народностям, всем культурам». Следовательно, она имеет объективный характе ...
Образование атомов
В нейтроне электрон постоянно находится в состоянии колебательного движения. Допустим, на рис.10 электрон находится на возможно близком расстоянии от протона, в пределах которого совершается его колебательные движения. В наиблизком рассто ...
Экспрессия генов в ЦНС беспозвоночных
С помощью ДНК-РНК-гибридизации показано, что в ЦНС моллюска-кальмара экспрессируется 46% уникальных последовательностей генома, что достаточно для кодирования нескольких десятков тысяч различных мРНК. Следовательно, генетическая сложность ...